アプリで更新後の電子証明書を読み込めていない可能性があります。
このような場合は、パソコン上に保存された電子証明書アプリを直接起動して同期を行います。
具体的には、Windowsのメニューバーを開いて、検索欄に「freee」と入力すると、「freee電子証明書連携アプリ」という項目が出てきますので、そちらを開いて同期を行います。
そちらが成功するとfreee上の同期ボタンからも同期ができるようになります。
アプリで更新後の電子証明書を読み込めていない可能性があります。
このような場合は、パソコン上に保存された電子証明書アプリを直接起動して同期を行います。
具体的には、Windowsのメニューバーを開いて、検索欄に「freee」と入力すると、「freee電子証明書連携アプリ」という項目が出てきますので、そちらを開いて同期を行います。
そちらが成功するとfreee上の同期ボタンからも同期ができるようになります。