申請が所属の上長に上がらないのはなぜですか？ – freee ヘルプセンター

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考えられる原因は、次のとおりです。

申請承認フローが組まれていない

設定＞管理者＞申請承認フロー設定にて所属毎のフローを作成します。
申請承認フロー設定画面のスクリーンショット

設定＞その他＞オプション＞申請承認設定＞スケジュール・打刻・残業・時間外勤務の申請先：「勤務先の承認者に申請を上げる」が選択されている場合、対象日の「出勤所属」のフローを参照して申請が上がります。

どの所属で勤怠を行なっても自所属の上長に申請を上げる場合は、「所属の承認者に申請を上げる」を選択して［登録］します。
オプション画面の「スケジュール・打刻・残業・時間外勤務の申請先」を指し示しているスクリーンショット

【未承認申請の承認者について】
未承認の申請がある状態で「申請承認フロー設定」を変更すると承認者が変わります。
しかし、以下の変更は未承認の申請には影響しないため、実施しても承認者は変わりません。

例：

【申請承認フロー設定】

所属【横浜支社】勤怠太郎さん

2022/04/01 大阪支社でヘルプ勤務（※出勤所属【大阪支社】）
勤務データ編集画面のスクリーンショット

【勤務先の承認者に申請を上げる場合】

他所属にヘルプ出勤などに行った時に、ヘルプ先の管理者に承認を上げたい場合に選択します。この例示では、大阪支社の管理者の元へ申請が届きます。

【所属の承認者に申請を上げる場合】

他所属に勤務をしても、従業員が属している所属の管理者に承認を上げたい場合に選択します。この例示では、横浜支社の管理者の元へ申請が届きます。

「勤務先の承認者に申請を上げる」または「所属の承認者に申請を上げる」のどちらかを設定したかで、従業員が異動前の日付に対して申請を上げた際の動作が異なります。

例：

【申請承認フロー設定】

従業員が当月1日に【横浜支社】から【大阪支社】に異動した場合、先月の日付に対して申請をした場合の動作は、以下のとおりです。

【勤務先の承認者に申請を上げる場合】

異動前の所属先の承認者が処理しなければなりません。

この例示では、横浜支社管理者に申請が届きます。大阪支社管理者が承認できるのは異動日以降の日付に対する申請です。

【所属の承認者に申請を上げる場合】

異動日前に対する申請も、異動日以降の申請も、現在の所属の承認者に届きます。

この例示では、大阪支社管理者に申請が届きます。